ОБОБЩЕНИЕ ЗНАНИЙ ПО ТЕМЕ: «УГЛЕВОДОРОДЫ» - УГЛЕВОДОРОДЫ

Цели урока. Дать понятие о генетической связи между классами органических соединений и генетическом ряде углеводородов. Повторить, обобщить и систематизировать знания учащихся об этом типе веществ на основе сравнительной характеристики состава, строения и свойств основных классов углеводородов. Развивать на химии этих соединений логические операции мышления.

Оборудование: схемы, слайды, кодограммы по классификации и сравнительной характеристике углеводородов.

I. Генетическая связь между различными классами углеводородов

Данный урок имеет цель сформировать у учащихся целостное представление об углеводородах различных классов, продемонстрировать их генетическую взаимосвязь, подчеркнуть решающее влияние строения органического соединения на его химические свойства. Урок целесообразно провести в форме семинара, на котором учитель посредством беседы систематизирует и корректирует знания учащихся, устанавливает причинно-следственную связь в цепочке понятий

СОСТАВ - СТРОЕНИЕ - СВОЙСТВА.

Во вводной части урока учитель подчеркивает значение углеводородов для современных отраслей промышленности, техники, повседневной жизни людей. Эти вещества, как в индивидуальном состоянии, так и в виде природных смесей (газ, нефть, уголь), служат сырьем для производства десятков тысяч более сложных органических соединений, несут в наши дома тепло и свет. Без них из обихода исчезли бы многие привычные вещи: изделия из пластмасс, резины, средства бытовой химии, косметика.

В чем же кроются причины многообразия углеводородов? Отвечая на этот вопрос, школьники обращаются к понятиям гомологического ряда, изомерии, способности атома углерода соединяться друг с другом в длинные цепочки, образовывать кратные связи.

Повторить классификацию углеводородов и генетическую связь между различными типами помогает схема, пример которой представлен на рисунке 19. Она может быть заранее выполнена в виде плаката, слайда или пленки для кодоскопа.

Рис. 19. Классификация и генетическая связь углеводородов

Учитель просит сформулировать отличительный признак каждой группы углеводородов. Предельные до предела насыщены атомами водорода, не содержат кратных связей или цикла; непредельные имеют хотя бы одну двойную или тройную связь между атомами углерода; циклические содержат замкнутую цепочку углеродных атомов.

Как отличаются углеводороды по составу? Гомологи различаются на одну или несколько групп СН₂ (гомологическая разность), непредельные и циклические — меньшим числом водородных атомов по сравнению с углеродными. Отсюда следует первый важный вывод: превратить углеводороды одного типа в другой можно с помощью присоединения или отщепления атомов водорода. Этот метод пригоден для большинства переходов, однако не является универсальным. Стрелками на схеме связаны углеводороды, которые можно непосредственно превратить друг в друга одной реакцией. Для иллюстрации сказанного учитель предлагает осуществить несколько цепочек превращений (генетических переходов):

этан → этилен → ацетилен → бензол

бензол → циклогексан → н-гексан → пропен

метан → ацетилен → этилен → этан

2-метилбутан → 2-метилбутадиен-1,3 → 2-метилбутен-2

По возможности учитель повторяет мысль о взаимосвязи органических и неорганических веществ, живой и неживой природы. Например, метан можно получить из неорганического вещества карбида алюминия, ацетилен — из карбида кальция, смесь предельных J углеводородов 6-12 атомами углерода получают из смеси СО и H₂ (синтез-газ). С другой стороны, все углеводороды при сгорании образуют неорганические продукты.

II. Взаимосвязь СОСТАВА — СТРОЕНИЯ — СВОЙСТВ углеводородов

Тесную взаимосвязь между этими понятиями учитель демонстрирует на примере. Учащиеся с места характеризуют предельные углеводороды по вопросам учителя.

— Общая формула алканов? С_nН_2n+2

— Тип гибридизации атомов углерода? sp³

— Наиболее характерные химические свойства? Реакции замещения.

Представим, что состав алкана уменьшился на 2 атома водорода, формула его стала С_nН_2n. Такое изменение должно обязательно отразиться на строении молекулы. В углеводороде появляется либо двойная связь, либо цикл. В первом случае два атома в молекуле изменяют тип гибридизации, химические свойства резко изменяются. Какие реакции характерны для алкенов? (Присоединение, окисление, полимеризация). И для алкенов, и для циклоалканов появляется возможность пространственной (цис-транс-) изомерии. Химическое поведение циклоалканов в значительной мере зависит от размера цикла и может напоминать свойства как предельных, так и непредельных углеводородов.

Большинство педагогов для обобщения знаний о свойствах различных типов углеводородов использует табличную форму. Ее наглядность, эффективность, возможность проводить сравнения и аналогии проверена временем. Некоторые учителя предпочитают задавать выполнение таблицы в качестве домашнего задания для подготовки к уроку-обобщению, кто-то считает целесообразным ее заполнение на уроке совместно с учащимися. Наполнение таблицы как по вертикали, так и по горизонтали может быть различно. Мы считаем, что включение в нее алкадиенов излишне, поскольку они во многом родственны алкенам. Строки но горизонтали должны содержать информацию и по строению, и но химическим свойствам углеводородов (табл. 1).

Таблица 1. Сравнительная характеристика углеводородов

Общая формула	Алканы СnН2n+2	Алкены СnН2n	Алкины СnН2n-2	Циклоалканы СnН2n	Арены СnН2n-6
Нахождение в природе	Да	Нет	Нет	Да	Да
Тип гибридизации ключевых атомов углерода	sp3-	sp2-	sp-	sp3-	sp2-
Отличительный признак	Все связи одинарные С-С	Есть одна двойная связь С=С	Есть тройная связь C≡С	Есть цикл	Бензольное кольцо
Тип ковалентной связи	σ-связи	σ- и п-связи	σ- и π-связи	σ-связи	σ- и π-связи
Характерные типы изомерии	Углеродного скелета	Углеродного скелета, положения кратной связи. Геометрическая	Углеродного скелета, положения кратной связи	Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей). Геометрическая	Углеродного скелета (заместителей и их взаимного положения в цикле)
Типичные химические свойства	Радикальное замещение	Присоединение, замещение, полимеризация	Присоединение. Кислотные свойства ≡С-Н	В зависимости от размера цикла присоединение или замещение	Электрофильное замещение
Отношение к раствору КМnО4	Не реагируют	Обесцвечивание	Обесцвечивание	Не реагируют	Окисление заместителей в цикле
Взаимодействие с галогенами	Радикальное замещение	Присоединение	Присоединение	Присоединение или радикальное замещение	Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение
Каталитическое гидрирование	Нет	Да	Да	Да	Да

Учащиеся часто ошибаются, полагая, что все атомы углерода, например, в алкенах находятся в состоянии sp²-гибридизации. Поэтому учитель подчеркивает, что в третьей строке речь идет только об атомах, определяющих принадлежность вещества к тому или иному типу углеводородов.

Строку, касающуюся взаимодействия с галогенами, учитель с учениками иллюстрируют уравнениями химических реакций с обязательным указанием условий их проведения. Важно, чтобы ребята запомнили: от условий реакции зависит как возможность ее осуществления (алканы не взаимодействуют с бромной водой, но при освещении реагируют с газообразным бромом), так и направление протекания (гомологи бензола на свету бромируются по боковой цепи, в присутствии катализатора — по кольцу).

В заключение урока целесообразно решить несколько задач на определение типа и формулы углеводорода по массовым долям элементов, продуктам сгорания или химическим свойствам.

Задание 1

1-й уровень

Массовая доля углерода в алкане составляет 82,76%. Определите молекулярную формулу вещества, напишите структурные формулы его изомеров и назовите их.

2-й уровень

Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%, плотность его паров при нормальных условиях — 2,5 г/л. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров и назовите их по международной номенклатуре.

Задание 2

1-й уровень

При сгорании некоторого количества углеводорода образовалось 5,6 л (н. у.) оксида углерода (IV) и 3,6 г воды. Определите формулу углеводорода, если плотность его паров по водород) равна 34.

2-й уровень

Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, если при полном сгорании его образца в кислороде образуется 11,2 л СO₂ (н. у.) и 10,8 г водяных паров. Составьте структурную формулу изомера данного углеводорода с четвертичным атомом углерода и назовите его.

Задание 3

1-й уровень

Некоторый углеводород обесцвечивает водные растворы брома и перманганата калия, а при гидрохлорировании образует 2-хлорбутан. Определите формулу углеводорода, если известно, что он не имеет цис-транс-изомеров. Напишите уравнения всех упомянутых реакций.

2-й уровень

Вещество А при пропускании над раскаленным углем образует смесь изомеров Б и В. При реакции бромирования вещества Б в присутствии катализатора АlВr₃ образуется В изомерных монобромпроизводных (Г, Д и Е), аналогичная реакция с В дает один продукт Ж. Определите структурные формулы веществ А—Ж, составьте уравнения соответствующих реакций, если известно, что при реакции Кучерова из вещества А получается ацетон.