ТИПЫ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ - ВВЕДЕНИЕ

Цели урока. Познакомить учащихся с основными типами реакций в органической химии: реакциями замещения, присоединения, отщепления, изомеризации,— в сравнении с аналогами из неорганической химии.

Оборудование: металлы: натрий, магний; раствор фенола, уксусная кислота, этиловый спирт, H₂SО₄ (конц.), бромная вода. Пробирки с газоотводной трубкой, спиртовка.

I. Классификация реакций в органической химии

В начале объяснения нового материала целесообразно вспомнить классификацию реакций в неорганической химии. Неорганические реакции классифицировали по нескольким признакам: по числу и составу исходных веществ и продуктов (реакции соединения, разложения, замещения и обмена), по тепловому эффекту (экзо- и эндотермические), по изменению степени окисления атомов, по обратимости процесса, по фазе (гомо- и гетерогенные), по использованию катализатора (каталитические и некаталитические). Все эти признаки классификации сохраняются и для органических реакций, однако необходимо обратить внимание на ряд особенностей органических реакций. Они касаются главной классификации реакций - по структурному признаку.

Многие процессы в органической химии можно формально отнести к одному из четырех типов: замещение, присоединение, отщепление и изомеризация. Особенности каждого типа учитель рассматривает в сравнении с неорганическими реакциями.

1. Реакции замещения. Учащиеся вспоминают, какие процессы в неорганической химии называли реакциями замещения. Отличительный признак таких реакций - взаимодействие простого вещества со сложным. Такие реакции есть и в органической химии. Учитель демонстрирует взаимодействие металлического натрия с этиловым спиртом или магния с уксусной кислотой, записывая на доске уравнения реакций.

Однако понятие «замещение» в органике шире, чем в неорганической химии. Если в молекуле исходного вещества какой-либо атом или функциональная группа заменяются на другой атом или группу, это тоже реакции замещения, хотя с точки зрения неорганической химии процесс выглядит как реакция обмена:

В качестве демонстрационного эксперимента учитель показывает реакцию бромирования фенола. При добавлении к 2-3 мл 1%-ного водного раствора фенола нескольких капель бромной воды образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Три атома водорода в бензольном кольце замещаются на атомы брома.

2. Реакции присоединения. Учитель просит ребят «вслушаться» в звучание термина «присоединение» и сравнить его со словом «соединение». Быть может, кто-нибудь обратит внимание, что «присоединение» подразумевает прибавление чего-то меньшего к чему-то главному, а соединение - сочетание равнозначных фрагментов. Для того чтобы вступить в реакцию присоединения, органическая молекула должна иметь кратную связь (или цикл), эта молекула будет главной (субстрат). Молекула попроще (часто неорганическое вещество, реагент) присоединяется по месту разрыва кратной связи или раскрытия цикла.

Демонстрационный эксперимент можно объединить с иллюстрацией следующего типа реакций — отщепления.

3. Реакции отщепления. В англоязычной транскрипции их называют реакциями элиминирования (от английского eliminate - устранять). Такие реакции немного напоминают реакции разложения в неорганической химии, но также имеют специфику. Их можно рассматривать как процессы, обратные присоединению, поскольку в результате чаще всего образуются кратные связи или циклы. Быть может, при объяснении этого материала имеет смысл ввести и сопоставить термины гидрирование-дегидрирование, гидратация-дегидратация, гидрогалогенирование-дегидрогалогенирование, галогенирование-дегалогенирование:

Реакции присоединения	Реакции отщепления

Оба типа реакции учитель демонстрирует в одном эксперименте. В пробирку с газоотводной трубкой поместить 2-3 мл этанола, осторожно добавить 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревать в пламени спиртовки до кипения смеси. Газоотводную трубку опустить в пробирку с бромной водой или разбавленной настойкой йода, наблюдая за обесцвечиванием раствора (осторожно, избегайте обратного всасывания бромной или йодной воды в нагреваемую пробирку!).

реакция отщепления

реакция присоединения

4. Реакции изомеризации. В органической химии существуют реакции, в которых исходное органическое соединение сохраняет свой молекулярный состав (ничего не присоединяет, не отщепляет и не замещает), но изменяет химическое строение. Учитель выясняет у учащихся, как называются вещества, имеющие одинаковый состав, но различное химическое строение? Верно, изомеры. Поэтому такие процессы называются реакциями изомеризации.

Наиболее простой и наглядный пример реакции изомеризации - превращение бутана нормального строения в изобутан при нагревании в присутствии катализатора:

Превращение алканов с неразветвленной цепью в углеводороды с разветвленным углеродным скелетом за счет реакции изомеризации — очень важный промышленный процесс, называемый риформингом. Он используется для повышения качества низкосортных марок бензина (увеличение октанового числа).

В качестве аналога неорганических реакций, которые протекают без изменения состава реагирующих веществ, можно назвать реакции аллотропизации:

β-Sn → α-Sn

С (графит) → С (алмаз) и др.

Кроме приведенных базовых типов реакций на практике часто встречаются другие термины, отражающие специфику процесса: окисление, восстановление, конденсация, пиролиз, полимеризация, крекинг.

Главным итогом урока должно стать умение школьников определять тип реакции по химическому уравнению.

Задание. К какому типу относятся следующие реакции?