Ацетилен. Диеновые углеводороды. Понятие о циклических углеводородах (циклоалканы, бензол)

Цели урока: дать первоначальное понятие об органической химии, органических веществах, их составе, строении, свойствах в сравнении с неорганическими веществами; дать краткую историческую справку о развитии органической химии; рассмотреть ацетилен, диеновые углеводороды.

Ход работы

1. Организационный момент урока.

2. Изучение нового материала

АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ)

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен H-C≡C-H.

Алкины – это непредельные углеводороды с одной тройной углерод-углеродной связью в цепи и общей формулой СnH2n-2

Физические свойства

С2Н2 – газ без цвета и почти без запаха, технический ацетилен обладает неприятным запахом, легче воздуха, мало растворим в воде.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам.

Получение в лаборатории: из карбида кальция гидролизом (взаимодействие с водой)

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + H-C≡C-H

Получение в промышленности: термическим разложением метана (пиролиз)

2CH4 1500˚С→ HC≡CH + 3H2

Применение

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетиленокислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена).

В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ)

Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2.

Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями, их используют для производства синтетических каучуков.

Бутадиен -1,3 - легко сжижающийся газ, с неприятным запахом

Изопрен - легкокипящая жидкость

Наиболее массовое применение каучуков — это производство резин для автомобильных, авиационных и велосипедных шин.

Из каучуков изготавливаются специальные резины огромного разнообразия уплотнений для целей тепло-звуко-воздухо-гидроизоляции разъёмных элементов зданий, в санитарной и вентиляционной технике, в гидравлической, пневматической и вакуумной технике.

Каучуки применяют для электроизоляции, производства медицинских приборов.

ЦИКЛОАЛКАНЫ (ЦИКЛОПАРАФИНЫ)

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n, то есть циклоалканыизомерны этиленовым углеводородам. В природе встречаются в составе нефти.

Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклопентан, циклогексан.

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется в химическом синтезе, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола, т. е. такие карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным или ароматическим ядром.

Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6.

· С6H6 – бензол, родоначальник гомологического ряда аренов

· С6H5 – CH3 – толуол (метилбензол)

· С6H5 – CH=СH2 – стирол (винилбензол)

Физические свойства:

1. Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1 °С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

2. Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

3. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Применение

Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.

3. Домашнее задание

П. 52, упр. 11-13, задача 3 на стр. 163.