Взаимосвязь углеводородов и кислородосодержащих органических соединений - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - ЗАДАНИЯ ДЛЯ ТЕМАТИЧЕСКОГО КОНТРОЛЯ

Задания с комментариями и решениями

Пример 29. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

Ответ:

Превращение алкена в спирт происходит в процессе гидратации, то есть при присоединении воды. Поскольку реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, преимущественным продуктом является пропанол-2. Этот вторичный спирт можно окислить до кетона с помощью СuО.

Ответ:

Пример 30. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

1) этилен

2) ацетальдегид

3) этанол

4) метанол

5) уксусная кислота

Ответ:

Рассмотрим первое из предложенных превращений. В одну стадию из ацетилена можно получить как этилен (путем гидрирования), так и ацетальдегид (путем гидратации). Из этих двух веществ нужно выбрать такое, из которого в одну стадию можно получить уксусную кислоту, необходимую для получения метилового эфира уксусной кислоты. Уксусная кислота образуется при окислении ацетальдегида. Таким образом, вещество X - ацетальдегид, вещество Y - уксусная кислота.

Ответ:

Пример 31. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

1) пропанол-1

2) пропилен

3) гексан

4) хлорбензол

5) гексахлорциклогексан

Ответ:

В качестве вещества X из предложенного списка нужно выбрать такое, которое можно получить из 1-бромпропана в одну стадию и далее в одну стадию превратить в бензол. Таким веществом является гексан. Действительно, его можно получить с помощью реакции Вюрца из 1-бромпропана (реагент - натрий); при дегидрировании и циклизации гексана образуется бензол (катализатор - металл платиновой группы). При хлорировании бензола в присутствии катализатора образуется хлорбензол. Напомним, что гексахлорциклогексан можно получить при хлорировании бензола в условиях УФ-облучения.

Ответ:

Пример 32. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

При обработке галогензамещенных алканов спиртовым раствором щелочи протекает реакция дегидрогалогенирования. При этом из моногалогензамещенных алканов образуются алкены, а из дигалогензамещенных алканов - алкины:

Итак, вещество Х₁ — это ацетилен. При взаимодействии ацетилена с водой в присутствии солей ртути протекает реакция Кучерова, приводящая к образованию уксусного альдегида:

Уксусный альдегид вступает в реакцию “серебряного зеркала”. Так как в качестве окислителя в этой реакции используется аммиачный раствор оксида серебра (то есть раствор содержит избыток аммиака), образуется не уксусная кислота, а ее аммиачная соль - ацетат аммония:

Как и из других солей аммония, из ацетата аммония можно вытеснить аммиак при нагревании со щелочью - в данном случае с гидроксидом бария:

Разложение при нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот (пиролиз) приводит к получению кетонов:

Пример 33. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

В результате первого превращения требуется из неизвестного вещества X₁ получить бензол. Существуют различные способы получения бензола из алканов, циклоалканов, других углеводородов, но в данном случае выбор исходного вещества X₁ задаётся указанными в схеме условиями: реакция должна протекать при нагревании в присутствии активированного угля. Это тримеризация ацетилена (реакция Зелинского):

Следующая реакция - хлорирование бензола:

Далее из хлорбензола нужно получить такое вещество Х₃, из которого можно получить 4-нитротолуол. Получить толуол можно, используя реакцию Вюрца-Фиттига:

В этой реакции образуются побочные продукты: этан и дифенил С₆Н₅С₆Н₅. Желательно указать их при записи уравнения реакции, но если этого не сделать, оценка за выполнения не снижается при условии правильной записи уравнения 3.

Следующая стадия - нитрование толуола. Здесь также возможно образование второго и даже третьего продуктов реакции - 2-нитротолуола и 2,4,6-триниротолуола. Как же быть? Нужно учесть, что по условию задания требуется написать уравнение (а не схему!) реакции и расставить коэффициенты. Поэтому записываем уравнение реакции нитрования толуола с образованием требуемого продукта - 4-нитротолуола. Побочные продукты при желании можно указать в скобках. Но, как и в случае с предыдущей реакцией, если уравнение реакции 4 составлено правильно, а побочные продукты не указаны, оценка снижена не будет.

А если сначала пронитровать хлорбензол, а затем провести реакцию Вюрца-Фиттига? Что же, условие данного задания допускает и такой порядок действий:

Такое решение тоже будет оценено полным количеством баллов, не даром в критериях оценивания рассматриваемых заданий присутствует фраза “допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла”.

И, наконец, последняя реакция - окисление 4-нитротолуола перманганатом калия в кислой среде. Как и в случае толуола, в этих условиях метальная группа 4-нитробензола окисляется до карбоксильной, нитрогруппа не затрагивается:

Обращаем ваше внимание на то, что по условию задания и для процесса окисления нужно составить не схему, а именно уравнение реакции. Это значит, что нужно указать в том числе и все неорганические продукты реакции и правильно расставить стехиометрические коэффициенты.

Пример 34. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

При обработке 1,3-дибромбутана металлическим цинком происходит замыкание цикла и образуется метилциклопропан:

Малые циклы неустойчивы и клоны к реакциям присоединения с раскрытием цикла. При взаимодействии метилциклопропана бромоводородом преимущественно образуется 2-бромбутан:

Другим продуктом этой реакции может быть 1-бромбутан, на запись уравнения с его участием будет ошибкой, поскольку из этого вещества нельзя получить следующее вещество цепочки - 3,4-диметилгексан.

При обработке 2-бромбутана натрием протекает реакция Вюрца:

Затем протекает дегидроциклизация (ароматизация) 3,4-диметилгексана:

Последняя реакция - окисление полученного 1,2-диметилбензола, обе метильные группы которого при этом окисляются до карбоксильных:

Задания для самостоятельной работы

143. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

1) этан

2) этилен

3) этанол

4) этин

5) этаналь

Ответ:

144. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

1) Zn

2) КОН (водн. р-р)

3) КОН (спирт. р-р)

4) С акт.

5) СuО

Ответ:

145. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

Ответ:

146. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

1) этин

2) 1,2-дихлорэтан

3) бромэтан

4) этанол

5) этаналь

Ответ:

147. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

Ответ:

148. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

1) хлорэтан

2) 1,2-дибромэтан

3) этанол

4) этин

5) бутен-2

Ответ:

149. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

1) этан

2) этиловый спирт

3) уксусный альдегид

4) этановая кислота

5) хлорэтан

Ответ:

150. В заданной схеме превращений

веществами X и Y соответственно являются:

1) пропен

2) пропин

3) пропаналь

4) 2-бромпропан

5) 1,2-дибромпропан

Ответ:

151. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

152. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

153. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

154. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

155. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

156. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

157. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

158. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

159. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

160. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

161. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

162. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

163. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

164. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

165. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

166. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

167. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

168. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

169. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

170. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

171. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

172. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.