Кислородсодержащие вещества: спирты (метанол, этанол, глицерин), карбоновые кислоты (уксусная и стеариновая) - Первоначальные сведения об органических веществах

Спирты

Спиртами называются органические соединения, в молекулах которых углеводородный радикал соединён с одной или несколькими гидроксогруппами, например:

Метанол (метиловый спирт) и этанол (этиловый спирт) относятся к одноатомным спиртам, т.к. их молекулы содержат одну гидроксогруппу. Глицерин относится к многоатомным спиртам, т.к. его молекула содержит три гидроксогруппы.

Метанол и этанол представляют собой бесцветные легко кипящие жидкости с характерным запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Метанол (древесный спирт) чрезвычайно ядовит, небольшое количество его приводит к потере зрения и даже к смертельному исходу. В промышленности метанол получают из оксида углерода(Ii) и водорода:

Этиловый спирт получают различными способами, например — сбраживанием сахаристых веществ или гидратацией этилена:

Все спирты — вещества горючие, при их сгорании на воздухе выделяется большое количество теплоты:

При нагревании с водоотнимающими средствами спирты могут вступать в реакции дегидратации (отщепления воды). В случае этанола в ходе дегидратации могут образоваться или диэтиловый эфир, или этилен:

Метанол и этанол взаимодействуют с щелочными металлами с выделением водорода и с образованием солеобразных продуктов — алкоголятов:

В этой реакции спирты проявляют кислотные свойства.

Спирты могут также взаимодействовать с галогеноводородными кислотами, например:

В ходе этой реакции происходит замещение гидроксогруппы в молекуле спирта на атом галогена. Подобная реакция напоминает взаимодействие оснований с кислотами, что может указывать на основные свойства спиртов. С учётом предыдущей реакции можно говорить о химической двойственности спиртов.

Многоатомные спирты имеют свои особенности. Так, глицерин представляет собой очень вязкую сиропообразную жидкость с характерным сладким вкусом, хорошо растворяющуюся в воде. Характерным свойством глицерина является его способность растворять свежеосаждённый гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты). При взаимодействии глицерина с азотной кислотой образуется нитроглицерин:

Метанол применяется в качестве растворителя, добавки к автомобильному топливу, в химической промышленности для производства пластмасс, уксусной кислоты и др. Этанол используют как сырьё в органическом синтезе, в качестве растворителя, а также в качестве сырья в пищевой промышленности. Глицерин используется для приготовления антифризов (незамерзающих жидкостей), в кожевенной, пищевой, фармацевтической промышленности. На основе нитроглицерина готовят взрывчатые вещества (динамит) и лекарственные препараты.

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют органические вещества, молекулы которых содержат карбоксильную группу —СООН.

Простейшими карбоновыми кислотами являются муравьиная и уксусная:

К карбоновым относятся и другие известные вам органические кислоты, например лимонная или щавелевая:

Если муравьиная и уксусная кислоты — летучие жидкости с резким и неприятным запахом, то лимонная и щавелевая кислоты — вещества кристаллические, без запаха. В воде все эти кислоты хорошо растворимы. Водный раствор уксусной кислоты с содержанием её 3-9% называют столовым уксусом, с содержанием 70% — уксусной эссенцией. Уксусная кислота используется в пищевой и химической промышленности.

При большом числе атомов углерода в молекулах кислот их относят к высшим карбоновым кислотам. Одной из высших карбоновых кислот является стеариновая кислота С₁₇Н₃₅—СООН. Стеариновая кислота — вещество твёрдое, без запаха, цвета и вкуса, в воде нерастворима. В промышленности получается гидролизом жиров.

По химическим свойствам карбоновые кислоты напоминают кислоты минеральные (неорганические). И те и другие изменяют окраску индикаторов, реагируют с металлами, основаниями, основными оксидами. Вот несколько типичных уравнений реакций с участием карбоновых кислот.

1. Диссоциация в водном растворе:

Знак обратимости указывает на слабые кислотные свойства карбоновых кислот. Так, укусная кислота слабее сернистой, азотистой, фтороводородной кислот, но сильнее таких кислот, как сероводородная или угольная.

2. Реакция нейтрализации:

В ходе реакции нейтрализации образуется соль и вода. Соли уксусной кислоты называются ацетатами, соли муравьиной кислоты — формиатами, соли стеариновой кислоты — стеаратами. Натриевые и калиевые соли стеариновой кислоты составляют основу мыла. Поскольку кислотные свойства карбоновых кислот слабы, их соли в водных растворах подвергаются гидролизу, обуславливая щелочную среду раствора, например:

или в ионном виде:

3. Взаимодействие с металлами:

Поскольку карбоновые кислоты относятся к слабым кислотам, то они могут взаимодействовать только с активными и средней активности металлами.

4. Взаимодействие с основными оксидами:

5. Взаимодействие с солями:

Эта реакция возможна, т.к. в ходе её уксусная кислота выделяет более слабую угольную из её соли (угольная кислота сразу же распадается на углекислый газ и воду).

В химии карбоновых кислот важное место занимает реакция этерификации — взаимодействие со спиртами, приводящее к получению сложных эфиров. Подробнее о протекании этой реакции вы узнаете в старших классах.

Задания

Часть 1

К каждому из заданий части 1 даны 4 варианта ответа, из которых только один правильный.

1. Формула метанола

1) CH₃OH

3) HCOOH

2) НСНО

4) СН₃СН₂ОН

2. Формула этанола

1) СН₃ОН

3) НСООН

2) НСНО

4) СН₃СН₂ОН

3. К спиртам относятся все вещества в группе

1) СН₃СООН, СН₃ОН, C₂H₅OH

2) С₂Н₅ОН, С₃Н₇ОН, СН₃ОН

3) НСНО, СН₃ОН, С₂Н₅ОН

4) СН₃СНО, СН₃ОН, НСНО

4. В состав карбоновых кислот входит функциональная группа

1) —ОН

2) —СООН

3) —СНО .

4) —СН₃

5. Уксусная кислота не взаимодействует с

1) оксидом кальция

2) гидроксидом натрия

3) оксидом серы(IV)

4) карбонатом натрия

6. Какие связи образует атом кислорода в молекуле метанола?

1) одну σ-связь

2) две σ-связи

3) одну σ- и одну π-связи

4) две π-связи

7. Какие связи образует атом углерода в молекуле муравьиной кислоты?

1) одну σ-связь

2) две σ-связи

3) одну σ- и одну π-связи

4) три σ- и одну π-связи

8. Свежеприготовленный осадок Сu(ОН)₂ растворится, если к нему добавить

1) глицерин.

2) этанол

3) метанол .

4) этилен

9. Характерной реакцией для многоатомных спиртов является их взаимодействие с

1) Н₂O .

2) Сu

3) Вr₂ .

4) Сu(ОН)₂

10. При взаимодействии муравьиной кислоты с магнием образуются

1) формиат магния и вода

2) формиат магния и водород

3) ацетат магния и вода

4) ацетат магния и водород

11. При взаимодействии уксусной кислоты с цинком образуются

1) формиат цинка и вода

2) формиат цинка и водород

3) ацетат цинка и вода

4) ацетат цинка и водород

12. При взаимодействии уксусной кислоты с оксидом цинка образуются

1) формиат цинка и вода

2) формиат цинка и водород

3) ацетат цинка и вода

4) ацетат цинка и водород

13. Уксусная кислота не взаимодействует с веществом, формула которого

1) Са

2) Са(OН)₂.

3) Сu

4) NaOH

14. Этанол можно получить из этилена в результате реакции

1) гидратации

2) гидрирования

3) галогенирования

4) гидрогалогенирования

15. Глицерин в водном растворе можно определить с помощью

1) бромной воды

2) нитрата серебра

3) гидроксида меди(II)

4) гидроксида натрия