Химия - Универсальный справочник школьника подготовка к ЕГЭ
Основные способы получения углеводородов - Реакции, характеризующие способы получения углеводородов, кислородсодержащих соединений, азотсодержащих соединений - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Выделение углеводородов из природного сырья
Источниками предельных углеводородов являются нефть и природный газ.
Основной компонент природного газа — простейший углеводород метан, который используется непосредственно или подвергается переработке. Нефть, извлеченная из земных недр, также подвергается переработке, ректификации, крекингу.
Больше всего углеводородов получают при переработке нефти и других природных ресурсов. Но значительное количество ценных углеводородов получают искусственно, синтетическими способами.
Изомеризация
Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов с разветвленным скелетом из линейных углеводородов:
Добавление катализаторов позволяет несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.
Гидрирование (присоединение водорода) алкенов
В результате крекинга образуется большое количество непредельных углеводородов с двойной связью — алкенов. Уменьшить их количество можно, добавив в систему водород и катализаторы гидрирования — металлы (платина, палладий, никель):
Крекинг в присутствии катализаторов гидрирования с добавлением водорода называется восстановительным крекингом. Основными его продуктами являются предельные углеводороды.
Таким образом, повышение давления при крекинге (крекинг высокого давления) позволяет уменьшить количество газообразных (СН4— С4Н10) углеводородов и повысить содержание жидких углеводородов с длиной цепи 6-10 атомов углерода, которые составляют основу бензинов.
Это были промышленные способы получения алканов, которые являются основой промышленной переработки основного углеводородного сырья — нефти.
Теперь рассмотрим несколько лабораторных способов получения алканов.
Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:
Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия — пропан и т. д.
Синтез Вюрца
При взаимодействии галогеналканов со щелочным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, например:
Действие щелочного металла на смесь галоген-углеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропана и бутана).
Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с галоген-алканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.
- ЗАПОМНИ. Реакция синтеза Вюрца ведет к удлинению цепи предельных углеводородов.
Гидролиз карбидов
При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3