Химия - учебно-практический справочник
Алкены, алкадиены - Углеводороды - Органическая химия
Строение. Изомерия. Номенклатура
|
Алкены |
Общая формула СnН2n |
|
Валентный угол: 120° |
|
|
Тип гибридизации атомных орбиталей углерода: sp2 |
|
|
Химические связи: наличие одной двойной связи (одна σ-, а другая — π-) |
|
|
Длины связей: С=С составляет 0,134 нм |
|
|
Энергия связей: С=С составляет 615 кДж/моль |
|
|
Номенклатура: название соответствующего алкана с заменой суффикса -ан на -ен |
|
|
Самые главные одновалентные радикалы:
|
|
Виды изомерии |
Структурная |
Разветвления углеродного скелета |
|
|
Положение двойной связи |
|
||
|
Межклассовая |
|
||
|
Пространственная (геометрическая) |
|
||
Химические свойства алкенов
|
Реакция соединения Присоединение к СН3—СН=СН2 |
|
Гидрирование (гидрогенизация) |
|
|
Галогенирование |
|
|
|
Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова) |
|
|
|
Гидратация |
|
|
|
Полимеризация |
|
Окисление СН2=СН2 при мягких условиях без разрыва С—С связей |
|
Образуются эпоксиды (циклические эфиры) |
|
|
Уксусный альдегид (этаналь) |
|
|
|
Этиленгликоль |
|
Окисление СН2=СН2 при жестких условиях с разрывом С—С связей |
|
Уксусная, пропионо- вая кислота (этановая, пропановая) |
|
|
Этаналь и пропаналь |
|
Замещение водорода в аллильном положении СН3—СН=СН2 |
|
Термическое хлорирование |
Получение алкенов
1. Крекинг нефти:
а) термический (t ≈ 600 ÷ 750 °С);
б) каталитический (t ≈ 300 ÷ 500 °С).
Катализаторы: алюмосиликаты, хлорид алюминия
Образуется смесь алкенов и алканов.
2. Дегидрирование алкенов
3. Отщепление галогеноводородов от алкилгалогенидов (дегидрогалогенирование):
4. Отщепление воды от спиртов (дегидратация):
5. Отщепление двух атомов галогенов от соседних атомов углерода при действии цинка:
6. Частичное гидрирование алкинов:
Качественные реакции на алкены
1. Взаимодействует с бромной водой. Желто-коричневая бромная вода обесцвечивается.
2. Взаимодействует с раствором перманганата калия (КМnO4), темно-фиолетовый раствор обесцвечивается.
Применение алкенов
1. Производство полиэтилена, полипропилена.
2. Производство этанола.
3. Производство 1,2-дихлорэтана.
Диеновые углеводороды (диены, алкадиены)
Химические свойства
1. Реакции соединения:
а) гидрирование
б) галогенирование
2. Реакции полимеризации:
