Алкины - Углеводороды - Органическая химия

Строение. Изомерия. Номенклатура

Алкины	Общая формула СnН2n-2
	Валентный угол: 180°
	Тип гибридизации атомных орбиталей углерода, соединенных тройной связью: sp
	Химические связи: наличие одной σ-связи и двух π-связей
	Длины связей: С≡С составляет 0,120 нм
	Энергия связей: C≡С составляет 812 кДж/моль
	Номенклатура: название соответствующего алкана с заменой суффикса -ан на -ин.

Виды изомерии	Структурная	Разветвление углеродного скелета
		Положение тройной связи
	Межклассовая	Алкины изомерны диенам

Получение алкинов

1. Карбидный метод:

2. Из метана:

а) пиролиз:

б) окислительный пиролиз метана:

3. Взаимодействие дигалогеналкинов соответствующего строения со спиртовым раствором щелочи:

Химические свойства алкинов

Реакции соединения (присоединения к Н—С≡С—Н)
водорода (kt — Рt, t)	Гидрирование (гидрогенизация)
галогенов (Вr2, Сl2)	Галогенирование
воды (Hg2+, H+)	Гидратация (реакция Кучерова). Происходит по правилу Марковникова

Замещение Н возле тройной связи
с активными металлами	Образуются солеподобные металлические производные ацетиленов
с солями меди(I)	Красно-коричневый осадок ацетиленида меди(I)
с солями серебра	Белый осадок ацетиленида серебра

Полимеризация
циклическая	Тримеризация
линейная	Димеризация

Окисление
полное окисление (горение)	Горит на воздухе коптящим пламенем
частичное окисление	Водный раствор КМnO4 постепенно обесцвечивается
окисление сильными окислителями в кислой среде	Окислители: КМnO4, К2Сr2O7 (в кислой среде, озон)

Качественные реакции на ацетилен (зтин)

1. Взаимодействие с бромной водой:

Бромная вода обесцвечивается.

2. Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра(I):

3. Взаимодействие с водным раствором перманганата калия:

Происходит обесцвечивание раствора.

Алкины определяют с помощью бромной воды (обесцвечивание раствора) и аммиачного раствора оксида серебра(I) (образуется белый осадок).

Ацетилен применяют

1) в производстве каучуков;

2) в производстве синтетических волокон;

3) в производстве уксусной кислоты;

4) в производстве растворителей;

5) при сварке и резке металлов;

6) при получении винилхлорида:

и поливинилхлорида:

7) при получении уксусного альдегида (этаналя):

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ

1. Напишите уравнение реакции, схема которой: Укажите сумму всех коэффициентов.

А .

Б .

В .

Г 6

2. Назовите соединения.

3. Получите алкены. Назовите углеводороды, полученные из

А 1-бромбутана

Б 1-иодпропана

В 2-хлор, 2-метилбутана

4. Напишите уравнения реакций, происходящих при взаимодействии 2-метилпентена-2 с

А бромом

Б бромоводородом

В водородом.

5. Напишите уравнения реакций, происходящих при данных преобразованиях.

6. С помощью какого реактива можно распознать пробирки с газами этана и этена?

7. Назовите алкины. Укажите тип гибридизации и валентные углы для каждого атома углерода.

8. Запишите структурные формулы алкинов.

А 3,4-диметилпентин-1

Б 3-этилпентин-1

В 4,4-диметил,3,3-диэтилгептин-1

9. Предложите способы получения

А бутина-2 из н-бутана

Б гексина-3 из метана

10. Напишите уравнения реакций, по которым можно осуществить такие преобразования:

11. Напишите уравнение термического расщепления гексана, если один из продуктов — бутан.

12. Как, имея углерод, водород и бром, получить 1,1,2,2-тетрабромэтан? Напишите уравнения реакций.

13. Напишите уравнения реакций.

14. Из ацетилена получают поливинилхлорид. Запишите возможные уравнения химических реакций.

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Какое вещество относится к ненасыщенным углеводородам?

A С₅Н₁₂

Б С₃Н₈

В С₂Н₆

Г С₂Н₄

2. Какой тип реакции характерен для ненасыщенных углеводородов?

А замещения

Б обмена

В соединения

Г разложения

3. Изомером бутена-1 является

4. Укажите вещества, которые существуют в виде цис- и транс-изомеров.

5. Веществами-гомологами являются

А бутен и пропен

Б гексен и 2-метилпентен-1

B бутан и бутен

Г пропан и пропен

6. С пропином взаимодействуют

А КОН, НСl, КМnO₄, Вr₂

Б Н₂, Вr₂, КМnО₄, НВr

В Вr₂, Н₂, КСl, Н₂O

Г ZnBr₂, CaO, КМnО₄, Н₂

7. Укажите правильное утверждение.

А Благодаря наличию двух л-связей в молекуле, алкины более реакционноспособны, чем алкены.

Б Алкины обесцвечивают бромную воду и водный раствор перманганата калия.

В Атом водорода при тройной С—С связи способен замещаться металлом, что указывает на слабые кислотные свойства углерода, который имеет такую группу.

Г Ацетилен, вступая в реакции полимеризации, циклополимеризации, образует димер и тример.

8. Веществами-гомологами являются

А бутин и этин

Б бутин и бутен

В пентин и 2-метилбутин-2

Г бутин и бутан

9. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропен объемом 1,12 л (н. у.)?

А 50 г

Б 500 г

В 5 г

Г 0,5 г

10. Алкен нормального строения имеет двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,7 л присоединил бром массой 1,6 г. Укажите формулу алкена, назовите его.

А С₅Н₁₀

Б С₆Н₁₂

B С₅Н₈

Г С₇Н_]4

11. Алкен массой 4,2 г присоединяет 16 г брома. Найдите молекулярную формулу соединения и укажите ее название.

А пропен

Б бутен

В гексен

Г октен

12. Алкен массой 5,6 г присоединил 4,48 л хлороводорода (н. у.). Найдите молекулярную формулу соединения и укажите ее название.

А этен

Б бутен

В пропен

Г гексен

13. Алкин массой 6,8 г полностью прореагировал с 32 г брома. Установите молекулярную формулу соединения.

А С₃Н₄

Б С₄Н₆

B С₅Н₈

Г С₆Н₁₀

14. Укажите молекулярную формулу газообразного углеводорода, если известно, что при сжигании 5,6 л (н. у.) этого вещества образуется 33 г оксида углерода(IV) и 13,5 г воды.

А С₃Н₆

Б С₂Н₄

В С₅Н₁₀

Г С₆Н₁₂

15. В результате сжигания углеводорода массой 4,2 г образовался оксид углерода(IV) массой 13,2 г. Относительная плотность пара этого вещества по водороду — 42. Укажите молекулярную формулу углеводорода.

А С₆Н₁₂

Б С₄Н₁₀

В С₃Н₆

Г С₅Н₁₀