Карбоновые кислоты - Кислородсодержащие органические соединения - Органическая химия

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Классификация карбоновых кислот
В зависимости от количества карбоксильных групп	В зависимости от природы радикала, соединенного с карбоксильной группой	В зависимости от числа атомов углерода в радикале
Одноосновные (монокарбоновые) Двухосновные (дикарбоновые) Трехосновные (трикарбоновые)	Насыщенные Ненасыщенные Ароматические Алициклические	Низшие (низкомолекулярные) метановая, этановая, пропановая Высшие (высокомолекулярные)

Насыщенные одноосновные (монокарбоновые) кислоты. Строение. Номенклатура. Изомерия

Насыщенные одноосновные карбоновые кислоты	Общая формула СnН2n+1СООН
	Характеристики связей:
	Ослабление связи O—Н, отщепление протона
	Номенклатура: международная (название соответствующего алкана + суффикс –овая и слово «кислота», НСООН — метановая кислота) тривиальная (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная и др.)
	Для карбоновых кислот характерно межмолекулярное взаимодействие благодаря водородным связям: Образуются ассоциаты (димеры)

Виды изомерии

Структурная	Межклассовая
	карбоновым кислотам изомерны сложные эфиры Все приведенные сложные эфиры изомерны бутановой кислоте

Химические свойства насыщенных одноосновных карбоновых кислот

Растворы кислот имеют кислую реакцию (определяются индикаторами).

Реакции образования солей

а) с активными металлами:

б) с основными оксидами:

в) с основаниями:

г) с солями угольной кислоты:

д) с аммиаком:

Реакции с участием группы ОН^- со спиртами при наличии минеральных кислот

при наличии минеральных кислот.

Реакции замещения а-гидрогеновых атомов в радикале

Реакции разрушения карбоксильной группы (декарбоксилирование)

Получение кислот

1. Окисление насыщенных углеводородов воздухом или кислородом при наличии катализаторов, давления и высокой температуры:

2. Окисление первичных спиртов:

3. Окисление альдегидов:

Получение муравьиной (метановой) кислоты:

Особенные химические свойства метановой кислоты

1. Способность к окислению:

2. Под действием концентрированной серной кислоты обезвоживается:

3. При t = 160 °С кислота разлагается:

Качественная реакция на уксусную (этановую) кислоту и ацетат-ионы

При взаимодействии хлорида железа(III) с ацетатом натрия образуются соли — ацетаты железа(III) темно-красного цвета:

Отношение кислот к Н₂O

1. Муравьиная, уксусная, пропионовая кислоты при обычных условиях — летучие жидкости с острым запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях с образованием растворов.

2. Масляная кислота и кислоты с числом атомов углерода в молекуле до 9 являются маслянистыми, плохо растворяются в воде, имеют неприятный запах.

3. Высшие карбоновые кислоты — твердые, нерастворимые в воде вещества без запаха.

Карбоновые кислоты имеют более высокие t_кип, чем одноатомные спирты с таким же числом атомов углерода в молекулах. Это свидетельствует о более сильном межмолекулярном взаимодействии в кислотах. Если между двумя молекулами спирта возникает только одна водородная связь, то между молекулами кислоты — две:

Карбоновые кислоты слабее минеральных, но сильнее угольной кислоты, фенолов и спиртов:

Сила карбоновых кислот зависит от природы заместителя в углеводородном радикале (прежде всего у атома углерода, находящегося ближе всего к карбоксильной группе). Электроноакцепторные заместители увеличивают силу кислот, а электронодонорные (алкильные группы) — уменьшают.

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ

1. Назовите соединения.

2. Из этилена получите пропановую кислоту.

3. Из неорганических веществ получите муравьиную (метановую) кислоту.

4. Многочисленные исследования карбоновых кислот в растворах, парах, твердом состоянии показали, что молекулы кислот образуют димеры. Объясните этот факт.

5. Предложите химические реакции, позволяющие различить соединения

А НСООН и СН₃СOO.

Б Н₂С=СН—СООН и СН₃—СН₂—СООН

6. Укажите последовательность возрастания силы кислот в рядах

А НСООН, CH₃COOH, НООС—СООН

Б СlН₂ССООН, Сl₂НССOOН, Сl₃НССOOН

7. Этиловый спирт в водном растворе с массовой долей спирта не более 10% под влиянием особых бактерий окисляется кислородом воздуха с образованием уксусной кислоты. Этот процесс называется уксуснокислым брожением. Таким способом (скисание вина) в древности добывали водный раствор уксусной кислоты — уксус. Напишите уравнение химической реакции.

8. 1 моль вещества х вступает в реакцию нейтрализации с 1 моль щелочи, при прокаливании продукта взаимодействия у с гидроксидом натрия образуется изобутан. Напишите структурные формулы веществ х и у.

9. С помощью каких реагентов можно осуществить следующие преобразования?

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Укажите общую формулу насыщенных одноосновных карбоновых кислот, если R—С_nН_2n+1.

A RCOH

Б ROH

В RCOOH

Г RCOOR'

2. Изомером пентановой кислоты является

А бутановая кислота

Б 2-метилбутановая кислота

В 2,2-диметилбутановая кислота

Г пропановая кислота

3. Укажите соединение, способное взаимодействовать с железом.

А этанол

Б этаналь

В фенол

Г этановая кислота

4. Какая из кислот слабая?

А НСООН

Б CH₃COOH

В С₃Н₇СOOН

Г С₂Н₅СOOН

5. Установите последовательность увеличения силы насыщенных одноосновных карбоновых кислот.

А СН₃СОО.

Б НСООН

В С₁₇Н₃₅СOOН

Г С₃Н₇СООН

6. Определите формулу вещества X.

7. Растворимость в воде наибольшая у

А этановой кислоты

Б стеариновой кислоты

В пропановой кислоты

Г метановой кислоты

8. Какая карбоновая кислота при нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на оксид углерода(II) и воду?

А этановая

Б муравьиная

В пропановая

Г бутановая

9. Карбоновые кислоты при наличии небольшого количества концентрированной серной кислоты взаимодействуют со спиртами. Укажите продукты этих реакций.

А простые эфиры

Б сложные эфиры

В альдегиды

Г углеводороды

10. Укажите основной и перспективный метод получения карбоновых кислот в промышленности.

А окисление альдегидов

Б окисление спиртов

В окисление алканов

Г взаимодействие солей карбоновых кислот с сильными неорганическими кислотами

11. Назовите соединение X:

А НСООН

Б СН₃СOOН

В СН₃СН₂СООН

Г СН₃СН₂СН₂СООН

12. Установите соответствие между формулой соединения и его названием

Формула соединения	Название соединения А пальмитиновая кислота Б метановая кислота В стеариновая кислота Г пропановая кислота Д гексановая кислота
1 СН3СН2СООН
2 С17Н35СOOН
3 С15Н31СOOН
4 НСООН

13. Какое вещество, формула которого известна, является мылом?

А С₁₅Н₃₁СOOК

Б HCOONa

В СН₃СOOК

Г CH₃CH₂COONa

14. Ненасыщенным соединением является кислота

А пальмитиновая

Б стеариновая

В олеиновая

Г уксусная

15. Укажите массу стеарата натрия, который будет израсходован на осаждение 1 г ионов кальция в некотором объеме речной воды.

А 1,53 г

Б 5,3 г

В 10,3 г

Г 15,3 г