Химия - учебно-практический справочник

Сложные эфиры. Жиры - Кислородсодержащие органические соединения - Органическая химия

Сложные эфиры — производные кислородсодержащих кислот, в которых гидроксигруппы кислоты замещены остатком спирта или фенола.

Общая формула: R и R' — углеводородные радикалы

Номенклатура

этилформиат, этилметаноат,

этиловый эфир муравьиной кислоты,

муравьиноэтиловый эфир

метилэтаноат, метилацетат,

метиловый эфир уксусной кислоты

Изомерия

По строению карбоновой цепи:

— структурные изомеры.

Межклассовые изомеры (карбоновые кислоты):

Химические свойства

1. Кислотный гидролиз (обратимый)

2. Щелочной гидролиз (необратимый)

Щелочной гидролиз еще называют омылением.

Получение сложных эфиров

Реакция этерификации

Жиры — полные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных (алифатических) кислот. Их еще называют триглицеридами.

Общая формула жиров

(R, R', R" — радикалы алкановых и алкеновых кислот с неразветвленной цепью)

Классификация жиров
по составу радикалов		по физическим свойствам		по происхождению
Простые содержат остатки одинаковых кислот R = R' = R"	Смешанные содержат остатки разных кислот	Твердые содержат преимущественно остатки стеариновой (С₁₇Н₃₅СООН), пальмитиновой (С₁₅Н₃₁СООН) кислот	Жидкие (масла) содержат остатки олеиновой (С₁₇Н₃₃СООН), линолевой(C₁₇H₃₁COOH), линоленовой (С₁₇Н₂₉СООН) кислот	Животные: говяжий жир, свиное сало, сливочное масло — содержат триглицериды стеариновой и пальмитиновой кислот	Растительные: подсолнечное, оливковое, кукурузное, льняное масла — содержат триглицериды олеиновой и других ненасыщенных кислот

Химические свойства

Гидролиз:

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот — мыла (реакция омыления)

Гидрирование (гидрогенизация)

Окисление

При хранении жиров на воздухе происходит частичное окисление. Образуются свободные карбоновые кислоты, а ненасыщенные карбоновые кислоты окисляются с образованием альдегидов и кетонов.

Определение ненасыщенных жидких жиров через взаимодействие с бромной водой (происходит обесцвечивание реагента):

Применение жиров

1) в пищевой промышленности;

2) в производстве косметических средств;

3) в медицине;

4) в технике.

5) в строительстве.

Мыло

Широкое применение получили соли высших жирных кислот — мыла. Натриевые соли — твердые вещества, а калиевые — жидкие.

Изготовление мыла

Моющее действие мыла — сложный физико-химический процесс. Его суть заключается в отделении частиц грязи, например от поверхности ткани, и образовании эмульсии или суспензии. Мыло в воде растворяется и поддается частичному гидролизу:

Использование мыла имеет определенные недостатки. Щелочь, которая образуется при гидролизе мыла, разъедает ткани, разрушает красители. Мыло теряет свои свойства в жесткой воде, поскольку ионы кальция и магния, содержащиеся в ней, образуют с анионами жирных кислот малорастворимые соли. Мыло относится к поверхностно-активным веществам (ПАВ). Сейчас мыло вытесняется синтетическими моющими средствами (СМС). Содержание ПАВ различных типов в этих средствах в среднем достигает 35% по массе. Химики работают над созданием таких СМС, которые, не теряя своих качеств, быстро разлагались бы в естественных условиях и не причиняли вреда окружающей среде.

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ

1. Напишите структурные формулы веществ. Какие вещества из перечисленных являются изомерами?

А бутилформиат

Б пропилацетат

В бутилбутаноат

2. Расшифруйте схему химических преобразований.

3. Как из этилформиата получить угарный газ?

4. Выполните преобразования

5. Из приведенных формул выберите формулу жидкого и твердого жиров, назовите их.

6. С помощью какого вещества можно различить насыщенные и ненасыщенные жиры?

7. Почему сливочное масло после длительного хранения имеет прогорклый вкус?

8. Почему использование мыла имеет определенные недостатки?

9. Какая масса раствора гидроксида калия с массовой долей щелочи 25% расходуется при извлечении мыла из 5 т олеинового жира?

10. Какую массу этилацетата можно получить при реакции этерификации этанола массой 1,61 г и этановой кислоты массой 1,8 г, если выход продукта составляет 75%?

11. При нагревании метанола массой 2,4 г и уксусной кислоты массой 3,6 г получили метилацетат массой 3,7 г. Определите выход сложного эфира.

12. Имеем смесь метанола и пропановой кислоты. При нагревании образца этой смеси с концентрированной серной кислотой получили сложный эфир массой 13,2 г. На нейтрализацию такого же образца смеси потратили раствор массой 40 г с массовой долей гидроксида натрия 20%. Определите массовые доли компонентов в исходной смеси.

13. Образец жира, представляющий собой триолеин, подвергли гидролизу. Какую массу жира взяли, если на гидрирование полученной кислоты потратили водород объемом 336 л (н. у.)?

14. При гидролизе жира массой 222,5 л получили насыщенную одноосновную карбоновую кислоту массой 213 г и глицерин. Определите формулу жира и назовите его.

15. Как выявить ненасыщенные соединения в жидком жире?

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Омыление жиров — это гидролиз жиров, который осуществляется при нагревании и при наличии

А воды

Б щелочей

В конц. H₂SO₄

Г конц. HNO₃

2. Реакцию, при которой образуются сложные эфиры при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами при наличии концентрированной серной или ортофосфорной кислоты, называют

А гидролизом

Б гидрированием

В гидратацией

Г этерификацией

3. Изомером метилэтаноата является

А С₂Н₅СOOН

Б СН₃СООН

В СН₃OН

Г С₂Н₆O

4. Мыло получают переработкой

А спиртов

Б жиров

В высших карбоновых кислот

Г углеводородов

5. Укажите формулу сложного эфира.

6. Формула стеариновой кислоты, остатки которой входят в состав молекул жиров — это

А С₁₇Н₂₉СOOН

Б С₁₇Н₃₁СOOН

В С₁₅Н₃₁СOOН

Г С₁₇Н₃₅СOOН

7. Укажите общую формулу сложных эфиров.

8. При омылении жиров образуются соединения, которые имеют формулу

A RCOOH

Б RCOOK

В RCHO

Г ROH

9. Во время какой реакции жидкий жир превращается в твердый?

А гидратация

Б гидрирование

В окисление

Г дегидрирование

10. Гидролиз жиров — один из важных промышленных процессов. Продуктами гидролиза являются

А этанол и карбоновые кислоты

Б глицерин и высшие карбоновые кислоты

В глицерин и соли высших карбоновых кислот

Г метанол и метановая кислота

11. Составьте структурные формулы сложных эфиров. Какие из них являются изомерами?

А этилформиат

Б метиловый эфир уксусной кислоты

B пропиловый эфир муравьиной кислоты

Г этиловый эфир пропионовой кислоты

12. Укажите формулу сложного эфира.

13. Укажите соединение, являющееся изомером метилформиата.

A СН₃OН

Б СН₃СООН

B СН₃СOН

Г СН₃—О—CH₃

14. При гидролизе этилпропионата образуются соединения:

A этановая кислота и пропанол

Б пропановая кислота и этанол

B бутановая кислота и метанол

Г метановая кислота и бутанол

15. Установите соответствие между классом органических соединений и формулой.

Класс органических соединений

1 альдегид.

2 карбоновые кислот.

3 простые эфир.

4 сложные эфиры

Формула соединени.