Углеводы - Кислородсодержащие органические соединения - Органическая химия

Углеводы — это производные углеводородов, в молекулах которых содержатся гидроксильные группы, а также альдегидная или кетонная группы.

Классификация. Изомерия

Углеводы
Моносахариды (монозы)					Дисахариды образуют при гидролизе две молекулы моносахарида. Это сахароза, мальтоза, лактоза	Полисаха- риды — высокомо- лекулярные вещества, при полном гидролизе образуют молекулы моносахаридов
Не гидролизуются
кетозы	альдозы
	триозы	тетрозы	Пентозы (рибоза, дезоксирибоза)	гексозы (глюкоза, манноза, галактоза)
	Такое разделение альдоз происходит в зависимости от числа углеродных атомов, входящих в их состав

Виды изомерии	межклассовая (альдозы являются изомерами кетоз)
	стереоизомерия (обусловлена пространственной асимметрией вторичных атомов углерода)
	оптическая изомерия каждый стереоизомер существует в виде двух оптических изомеров

Моносахариды

Химический состав описывается общей формулой С_nН_2nО_n.

Глюкоза (виноградный сахар) — С₆Н₁₂O₆ и ее изомер фруктоза (фруктовый сахар) — самые важные представители моносахаридов.

Глюкоза — альдегидоспирт:

Фруктоза — кетоноспирт:

В кристаллическом состоянии молекулы глюкозы имеют циклическое строение, а в водных растворах, в состоянии динамического равновесия, существуют альдегидная и циклическая формы (α-глюкозы и β-глюкозы).

Химические свойства глюкозы

Реакции карбонильной формы глюкозы

1. Восстановительные свойства. Реакции окисления:

2. Окислительные свойства. Реакция соединения (восстановления):

3. Полное окисление:

4. Реакции брожения:

а) спиртовое

б) молочнокислое

в) маслянокислое

Реакции циклической формы глюкозы

1. Взаимодействие со щелочами и гидроксидами тяжелых металлов: образование синего раствора сахарата меди(II).

2. Взаимодействие со спиртами:

3. Реакция этерификации:

Дисахариды. Сахароза

Дисахариды — углеводы, молекулы которых состоят из двух одинаковых или различных остатков моносахаридов.

С12Н22O11
сахароза (свекольный или тростниковый сахар)	лактоза (молочный сахар)	мальтоза (солодовый сахар)
	являются изомерами сахарозы

Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных между собой атомом кислорода.

Химические свойства

1. Гидролиз:

2. Реакция при участии гидроксильных групп:

3. Сахароза является невосстанавливаемым дисахаридом: не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и не восстанавливает Сu(ОН)₂ до Сu₂O.

Полисахариды

Полисахариды — природные углеводы, молекулы которых состоят из многих моносахаридных остатков.

Общая формула (гликоген, целлюлоза, крахмал) — [С₆Н₁₀О₅]_n.

Состав молекулы крахмала: преимущественно из остатков а-глюкозы (несколько тысяч звеньев), молекулярная масса — несколько миллионов. Молекулы бывают линейные и разветвленные.

Образование в природе (фотосинтез):

Химические свойства

1. Гидролиз под действием ферментов или при нагревании с разбавленными минеральными кислотами:

2. Взаимодействие с иодом: при действии иода на крахмал образуется вещество синего цвета.

Целлюлоза [С₆Н₁₀O₅]_n

Состоит из остатков α-глюкозы, молекулы имеют только линейную структуру, относительная молекулярная масса составляет один миллион.

Химические свойства

1. Гидролиз:

2. Горение:

3. Термическое разложение. При нагревании без доступа воздуха целлюлоза разлагается на древесный уголь и летучие органические вещества (метанол, ацетон, уксусную кислоту).

4. Этерификация:

Получение глюкозы

Производят, осуществляя гидролиз природных соединений — крахмала, сахара.

Получение сахарозы

Добывают из сахарной свеклы или тростника.

Крахмал получают из картофеля и кукурузы

Применение крахмала
изготавливают некоторые пластмассы	важный пищевой продукт	используют в полиграфии	для получения глюкозы, патоки	в медицине	при изготовлении текстиля	для изготовления бумаги

Целлюлозу получают из древесины

Применение целлюлозы. Из нее получают
ацетатный шелк	глюкоза	оргстекло	уксусная кислота	бездымный порох	бумага	метанол, этанол

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ

1. Для качественного определения крахмала используют взаимодействие его с _______ . При этом образуется вещество _______ цвета.

2. Как сахарозу превратить в диэтиловый эфир?

3. Напишите схему постепенного гидролиза крахмала.

4. Глюкозу еще называют _______ , а фруктозу _______ .

5. Газ, образовавшийся при брожении 36 г глюкозы, пропустили через раствор, содержащий 22,2 г гидроксида кальция. Определите количества веществ образовавшихся продуктов.

6. Какой объем оксида углерода(IV/) (н. у.) выделится во время брожения глюкозы массой 270 кг?

7. Во время брожения глюкозы получен этанол массой 276 г, выход которого составляет 80%. Какая масса глюкозы поддалась брожению?

8. Какой объем воздуха, в котором объемная доля кислорода составляет 21%, требуется для полного окисления глюкозы массой 45 г?

9. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Сколько глюкозы можно получить из картофеля массой 1620 кг, если выход продукта составляет 75%?

10. За световой день листок свеклы площадью 1 дм² может поглотить оксид углерода(IV/) объемом 44,8 л (н. у.). Какая масса глюкозы образуется при этом вследствие фотосинтеза?

11. В результате спиртового брожения глюкозы получили этанол, который окислили до кислоты. При действии избытка гидрокарбоната калия на всю полученную кислоту выделился газ объемом 8,96 л (н. у.). Определите, какую массу глюкозы подвергли брожению.

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Какие из приведенных функциональных групп входят в состав глюкозы?

2. Какие из приведенных углеводов относятся к моносахаридам?

А крахмал

Б рибоза

В лактоза

Г дезоксирибоза

Д глюкоза

3. Какие из представленных веществ являются изомерами сахарозы?

А галактоза

Б мальтоза

В лактоза

Г фруктоза

Д глюкоза

4. С помощью какого вещества можно обнаружить все углеводы?

А серная кислота

Б вода

В гидроксид меди(II)

Г хлоридная кислота

5. Назовите углеводы, конечным продуктом гидролиза которых является глюкоза.

А крахмал

Б сахароза

В мальтоза

Г декстрины

Д лактоза

6. Глюкоза по своему строению относится к

А кетоноспиртам

Б альдегидоспиртам

В альдегидам

Г карбоновым кислотам

7. Восстановление глюкозы — это

А взаимодействие с оксидом серебра

Б окисление

B взаимодействие с водородом

Г взаимодействие с гидроксидом меди(II)

8. Изомер глюкозы — это

A сахароза

Б фруктоза

В лактоза

Г галактоза

9. Во время реакции спиртового брожения глюкозы образуется

А метанол

Б этанол

В пропанол

Г бутанол

10. Какой витамин получают из глюкозы в промышленности?

А В₁

Б В₆

В С

Г D

11. В какой массе воды нужно растворить 50 г глюкозы, чтобы приготовить раствор с массовой долей этого вещества 10%?

A 500 г

Б 400 г

B 450 г

Г 550 г

12. Установите соответствие между формулой вещества и его названием.

Формула вещества	Название вещества
1 С6Н12О6	А рибоза
2 С5Н10О5	Б глюкоза
3 (С6Н10О5)n	B сахароза
4 С12Н22О11	Г крахмал
	Д декстрины

13. Процесс взаимодействия целлюлозы с водой при нагревании и наличии сильной кислоты завершается образованием

А сахарозы

Б глюкозы

В фруктозы

Г мальтозы

14. Установите последовательность стадий гидролиза крахмала.

А мальтоза

Б α-глюкоза

В крахмал

Г декстрины

15. Какое соединение меняет окраску иода?

А глюкоза

Б целлюлоза

В крахмал

Г фруктоза