Амины - Азотсодержащие органические соединения - Органическая химия

Амины — продукты замещения атомов водорода в молекуле аммиака углеводородными радикалами.

Строение. Классификация. Изомерия

Классификация аминов
В зависимости от числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота	По природе углеводородных радикалов
Первичные Вторичные Третичные	Насыщенные амины C3H7—NH2 Ненасыщенные амины CH2=CH—CH2—NH2 Ароматические амины Циклические амины Смешанные амины

Изомерия аминов	Структурная — 6утанамин-1 — 2-метилпропанамин-1
	Положение аминогруппы — бутанамин-1 — бутанамин-2
	Межвидовая (первичные, вторичные, третичные) СН3—СН2—СН2—СН2—NH2 — бутанамин-1 (бутиламин) СН3—СН2—NH—СН2—СН3 — диметиламин — этилдиметиламин

Химические свойства насыщенных аминов

Амины проявляют основные свойства

1. Взаимодействие с Н₂O:

Изменяют цвет индикатора, проявляя основные свойства.

2. Взаимодействие с минеральными кислотами:

3. Горение. Амины, в отличие от аммиака, горят на воздухе:

Ароматические амины. Анилин

Ароматические амины — производные аммиака, в котором атомы водорода замещены ароматическими радикалами.

Анилин — С₆Н₅—NH₂

Свободная пара электронов азота вступает в сопряжение (р-, π-сопряжение) с π-электронами бензольного ядра, в результате чего электронная плотность на атоме азота снижается и доступ протона к свободной электронной паре усложняется.

Ароматические амины — более слабые основания, чем аммиак и насыщенные амины. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Повышение электронной плотности бензольного ядра в орто- и пара-положении увеличивает его активность к реакциям замещения.

Химические свойства анилина

1. Реакция с участием аминогруппы.

Взаимодействует с сильными минеральными кислотами:

— хлористый фениламмоний (легкорастворимая в воде соль);

— гидросульфат фениламмония (труднорастворимая в воде соль).

2. Реакция с участием бензольного ядра:

галогенирование

Это — качественная реакция на анилин.

Анилин продумают восстановлением ароматических нитросоединений до ароматических аминов — реакция Зинина:

Основные свойства аминов

Амины — органические основания.

Насыщенные амины — слабые основания, но более сильные, чем аммиак. Это обусловлено тем, что алкильные группы в молекуле алкиламина смещают электронную плотность в сторону атома азота, и его способность к соединению с катионом Н⁺ возрастает.

Поскольку молекула вторичного амина содержит две алкильные группы, то основные свойства в этом соединении выражены в большей степени по сравнению с первичным амином.

Ароматический амин анилин является основанием более слабым, чем аммиак и алкиламины. Вследствие сопряжения неделимой электронной пары атома азота с π-электронами бензольного кольца оно частично делокализуется по ароматической системе и становится менее доступным для взаимодействия с катионом H⁺:

Таким образом, основность соединений уменьшается в ряду:

Применение С₆Н₅—NH₂

1) для синтеза многих производных;

2) для производства красителей;

3) для производства лаков, фотоматериалов;

4) для производства полимеров, взрывчатых веществ.

Зинин Николай Николаевич (1812-1880) — русский химик, открыл реакцию восстановления нитробензола до анилина.

Бертло Пьер-Эжен-Марселен (1827-1907) — французский химик, синтезировал много органических соединений из неорганических (этин, бензол, метановую кислоту и т. п.). Впервые получил искусственные жиры.

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ

1. Напишите структурные формулы

А 3-метилпентанамина-2

Б бутандиамина-1,4

В метилэтиламина

2. Объясните выполнение преобразований.

А метан → хлорид фениламмония (пять стадий)

Б гексан → анилин

В метан → нитрометан → метиламин → оксид углерода(IV)

3. Используя в качестве исходных соединений только неорганические вещества, предложите методы синтеза бутиламина.

4. Запишите уравнения реакций по схеме.

5. Как разделить смесь анилина и нитробензола?

6. Как из метана получить вторичный амин?

7. Напишите схему преобразования муравьиного альдегида в диметиламин.

8. Сколько изомерных аминов могут соответствовать формуле C₄H₉N? Напишите структурные формулы.

9. Назовите вещество X: нитробезол → X → хлорид фениламмония.

10. Какая масса бензола необходима для получения анилина массой 279 кг, если выход составляет 75%?

11. Какая масса 2,4,6-триброманилина может быть получена при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г?

12. Какой объем азота образуется при сгорании этиламина массой 5,4 г?

13. Аминоуксусную кислоту получили из уксусной кислоты массой 24 г с выходом 60%. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида натрия 15% и плотностью 1,16 г/мл требуется для нейтрализации аминоуксусной кислоты?

14. Сожгли 2,36 г первичного амина. Полученные газы пропустили через избыток раствора щелочи. Газ, который не поглощается щелочью, имеет объем 448 мл. Определите формулу амина.

15. При сжигании 0,93 г органического вещества выделилось 0,672 л оксида углерода(IV), 1,35 г воды и азот (н. у.). Плотность вещества по водороду равна 15,5. Напишите его молекулярную формулу.

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. К азотсодержащим органическим соединениям относят

А аммиак

Б амины

В азотную кислоту

Г углеводороды

2. К насыщенным аминам относят

А С₃Н₇—NH₂

Б СН₂=СН—СН₂—NH₂

В С₆Н₅—NH₂

Г С₆Н₅—NH—С₂Н₅

3. Укажите количество изомерных аминов, имеющих формулу C₃H₉N.

А 2

Б 4

В 3

Г 5

4. Укажите формулу вещества Y:

А N0

Б NO₂

В NH₃

Г N₂O

5. Назовите самое слабое основание.

А аммиак

Б анилин

В этиламин

Г метиламин

6. Установите соответствие между общей формулой амина (где R, R', R" - радикалы насыщенных углеводородов) и его названием по классификации.

Общая формула аминов

Название амина

А вторичный

Е третичный

В первичный

Ароматический

7. Установите соответствие между формулой вещества и классификацией аминов по природе углеводородных радикалов.

Формула вещества

Классификация аминов

A ароматический амин

Б насыщенный амин

B смешанный амин

Г ненасыщенный амин

8. Сколько существует изомерных аминов с формулой C₃H₉N?

А 2

Б 3

В 4

Г 5

9. Установите соответствие между формулой амина и его названием.

Формула амина

Название амина

А этилдиметиламин

Б пропиламин-1

В этилметиламин

Г пропиламин-2

Д метиламин

10. Аминогруппой называют группу атомов

11. Укажите массовую долю азота в триэтиламине.

А 13,86%

Б 3,86%

В 10,86%

Г 1,86%

12. Укажите массовую долю примесей в соединении, в котором массовая доля азота в образце технического диэтиламина составляет 16,8%.

А 1.24%

Б 12,4%

В 10%

Г 14%

13. Укажите формулу радикала фенил.

А С₆Н₅—

Б С₆Н₅—N—Н

B CH₃—

Г С₂Н₅—

14. Из какого соединения в промышленности получают анилин?

А бензол

Б нитробензол

В метилбензол

Г этилбензол

15. В водном растворе какого соединения индикаторы не меняют своей окраски?

А уксусная кислота

Б угольная кислота

В аммиак

Г анилин