Теория химического строения органических соединений: гомология и изомерия - Теоретический материал - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

№	Проверяемые элементы содержания
1.	Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа
2.	Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии
3.	Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
4.	Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров
5.	Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории)
6.	Взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений
7.	Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот
8.	Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки
9.	Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

3.1. Теоретический материал

Теория химического строения органических соединений: гомология и изомерия

Основными особенностями строения органических веществ являются следующие:

1) В состав органических соединений кроме углерода входят атомы: Н, О, N, Р, S, F, Cl, Br, I.

2) Углерод в органических веществах всегда четырехвалентен, водород — одновалентен, а кислород — двухвалентен.

3) Атомы углерода могут соединяться одинарными, двойными или тройными связями, образуя так называемый углеродный скелет.

4) Основной вид химической связи — ковалентная неполярная (между атомами углерода) и ковалентная полярная (между другими атомами).

5) Большинство органических веществ не проводят электрический ток (неэлектролиты), горят и разлагаются при нагревании.

6) Большинство химических реакций в органической химии протекают медленно, многие с участием катализатора и нередко сопровождаются параллельными химическими процессами.

Основой изучения курса органической химии является теория химического строения органических соединений, начала которой заложены А.М. Бутлеровым.

Ее главные положения:

1) Атомы в молекулах соединены в определенной последовательности согласно их валентности. Последовательность соединения атомов в молекулах называется химическим строением.

2) Свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом, но и химическим строением.

3) Атомы в молекулах оказывают взаимное влияние друг на друга.

Результатом взаимного влияния атомов является смещение электронной плотности от менее электроотрицательного атома к более электроотрицательному. Это в свою очередь приводит к образованию частично положительного (5+) или частично отрицательного заряда (δ-). Примером взаимного влияния атомов является индуктивный эффект (±I).

Основными понятиями, рассматриваемыми в рамках этой теории, являются понятия “изомеры” и “гомологи”.

Гомологи — это вещества, имеющие сходное строение, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп —CH₂—.

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различающиеся по строению. Различия в строении изомеров обусловливают разные физические и химические свойства изомеров.

Существуют два основных вида изомерии: структурная (обусловленная различным порядком соединения атомов в молекуле) и пространственная (обусловленная различным расположением частиц в пространстве, при одинаковом порядке их соединения).

Виды структурной изомерии:

1) изомерия углеродного скелета;

2) изомерия положения функциональной группы;

3) изомерия положения заместителя;

4) межклассовая изомерия.

Примером пространственной изомерии является цистранс-изомерия (геометрическая), которая, например, может быть обусловлена различным расположением атомов относительно плоскости двойной связи.